Desde 2006 Swift já recebeu 140 indicações e ganhou 77 prêmios, incluindo: 5 ACM Awards, 7 AMA, 6 BMA, 10 BMI Awards, 6 CMA Awards, 4 Grammy Awards, 2 KCA, 2 PCA, 7 TCA e 1 VMA.

Na 41ª edição do Academy of Country Music (ACM) Awards, em 2008, Swift recebeu o prêmio de "Nova Cantora". Em 2009, recebeu "Álbum do Ano" pela performance e pela produção de "Fearless". Swift também ganhou o Crystal Milestone Award, dado por atrair crianças e pré-adolescentes para a música Country. No ano seguinte ela ganhou na categoria "Artista do Ano".

Taylor Swift concorreu em 8 categorias e ganhou 4 prêmios no 52ª Anual Grammy Awards. Best Female Country Vocal Performance (White Horse), Best Country Song (White Horse), Best Country Album e Album Of The Year (Fearless). Nesta ultima categoria, que é a mais importante da premiação, Taylor bateu o recorde que pertencia a Alanis Morissette se tornando a mais jovem artista a receber, com apenas 20 anos. Na premiação da Nickelodeon, Kids Choice Awards de 2010, Taylor ganhou dois prêmios, o de melhor cantora do ano e o de melhor músicas pelo single "You Belong With Me". Em 2011, foi indicada às mesmas duas categorias: Música Favorita (com Mine) e melhor cantora, porém não ganhou nenhuma.

Taylor Swift desbancou Michael Jackson no American Music Awards, levando para casa cinco prêmios, incluindo o de artista do ano. A expectativa era que Michael Jackson fosse o grande vencedor, mas ele acabou com quatro troféus. O prêmio de artista do ano, o último dado na cerimônia, foi uma disputa apertada entre ele e Taylor Swift. Ela acabou levando o prêmio para casa.