Em 12 de Fevereiro de 2010, estreou um filme com a cantora. Chamado Valentine's Day, conta a história de vários casais que terminam e voltam a namorar nas vésperas do Dia dos Namorados. Taylor é aluna-atleta da escola Henderson e líder de torcida engraçada chamada Felicia, par romântico de Willy, interpretado por Taylor Lautner. Taylor Swift atuou com Emma Roberts e Taylor Lautner, que no filme é namorado da atriz, além de artistas consagrados como Julia Roberts, Jessica Alba e Ashton Kutcher.

Taylor revelou em julho de 2010 que o nome de seu terceiro álbum de estúdio seria Speak Now. O álbum foi lançado em 25 de outubro de2010 nos Estados Unidos onde vendeu 1 milhão de cópias por todo país logo na primeira semana. Seu primeiro single, "Mine", foi lançado em agosto do mesmo ano.