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2009: Incidente no VMA
2009: Incidente no VMA

Durante o MTV Video Music Awards de 2009, Kanye West subiu ao palco e pegou o microfone de Swift durante os agradecimentos dela por ter ganho o Melhor Video Feminino com a música "You Belong With Me", dizendo que o clipe da cantora Beyoncé interpretando "Single Ladies", concorrendo pelo mesmo prêmio, era "um dos melhores clipes de todos os tempos", e fazendo com que as pessoas presentes no local o vaiassem. Ele entregou o microfone de volta para a atordoada e chateada Swift, que não terminou seus agradecimentos. West foi retirado do restante do show por seu mau comportamento. Durante o comercial, a cantora Pink andou perto do rapper e sacudiu a cabeça em desgosto. Quando Beyoncé mais tarde ganhou o prêmio de Vídeo do Ano por "Single Ladies", ela chamou Swift de volta para o palco para que ela pudesse terminar seus agradecimentos. Após a premiação, West pediu desculpas pela sua atitude em seu blog. West também pediu desculpas pela segunda vez no dia após a premiação.