O primeiro single de Taylor Swift, "Tim McGraw", foi lançado no verão de 2006, e seu álbum de estreia (Taylor Swift) foi lançado no dia 24 de Outubro de 2006. Swift escreveu e co-escreveu todas as canções de seu álbum, que estreou na parada Billboard 200 na posição 19 e vendeu mais de 39 mil cópias na primeira semana. Em seguida chegou à primeira posição da parada Billboard Top Country Albums e em quinto lugar na Billboard 200. Mesmo assim, o álbum ocupou a primeira posição das paradas de country durante oito semanas consecutivas. No total ela ficou no topo das listas por 24 semanas, junto com as Dixie Chicks e com Carrie Underwood, que também são as únicas artistas country nesta década que ficaram no topo das paradas por mais de 20 semanas. Vendeu até agora mais de três milhões de cópias.
Sobre o single "Tim McGraw", ela disse: "Eu escrevi a canção quando estava no último ano do colegial. Ele estava prestes a ir à faculdade. Eu sabia que nossa relação iria terminar, então comecei a pensar nas coisas que sabia que me recordariam a ele. Surpreendentemente, o primeiro que me passou pela cabeça foi meu cantor favorito de country, que é Tim McGraw." O single chegou a 6ª posição na semana de 27 de Junho de 2007. O clipe da canção estableceu um recorde ao aparecer por 30 semanas consecutivas no "GAC's fan-voted weekly Top 20 music" e atingiu o 1º lugar nas paradas de clipes da CMT. O vídeo fez Swift ganhar o prêmio de Breakthrough Video of the Year no CMT Music Awards 2007.[14]Ficou na 6ª posição na parada de country da Billboard e na 40ª posição na Billboard Hot 100.
Em 15 de Maio de 2007, Swift cantou sua canção "Tim McGraw" nas premiações da "ACM" (Academy of Country Music), onde estava o próprio Tim McGraw.
O segundo single de Taylor Swift, "Teardrops on My Guitar", foi lançado em 24 de Fevereiro de 2007. A canção foi inspirada por um evento real durante o colegial em que ela gostou de um garoto chamado "Drew Hardwick". Ele viu Swift apenas como uma amiga e como uma pessoa para ir pedir conselhos sobre o relacionamento com sua namorada. Ela escutou "através de uma fonte confidencial" que Drew está bem consciente que a canção foi escrita sobre ele. Chegou à posição mais alta no verão de 2007, quando foi remixado com um ritmo mais pop, e alcançou a 2ª posição na parada de country da Billboard e na 13ª posição na Billboard Hot 100.
Em Outubro de 2007, conseguiu o prêmio da Associação de Compositores de Nashville, como a melhor cantora e compositora do ano; sendo assim a cantora mais jovem da história da Associação a ganhar.
Em 7 de Novembro de 2007, foi lançado à venda o terceiro single "Our Song", no qual chegou à primeira posição nas paradas de country por seis semanas, começando na semana de 22 de Dezembro de 2007, onde subiu desde a sexta posição. Isto fez o maior pulo ao número um desde Janeiro de 1998, quando Tim McGraw, com "Just to See You Smile", também pulou de #6 para #1. "Our Song" chegou à 16ª posição na Billboard Hot 100 e à 24ª posição na Billboard Pop 100.
Taylor também gravou o EP natalino Sounds of the Season: The Taylor Swift Holiday Collection, que foi lançado à venda em 16 de outubro de 2007 apenas nas lojas Target. O álbum, que não fez tanto sucesso como seu álbum de estreia homônimo, e contou com clássicos natalinos como "Last Christmas" e canções originais escritas por Swift.
Foi indicada em 2008 ao Grammy na categoria de Melhor Cantor(a) Revelação, mas perdeu a disputa para Amy Winehouse.
O quarto single de Taylor, "Picture to Burn", estreou no início de 2008 e ficou na terceira colocação na parada de country da Billboard, além de ficar em 28º lugar na Billboard Hot 100.
Swift foi a garota da capa da revista "Seventeen" na edição de Junho de 2008. Ela foi também nomeada na 57ª posição na categoria "As Mulheres Mais Pops de 2008" da revista "Maxim". Também foi capa das revistas "CosmoGirl" e "Teen Vogue".
Em Junho de 2008, no CMA Music Festival ocorrido em Nashville, Swift assinou autógrafos por aproximadamente oito horas seguidas. Foi a sessão de autógrafos mais longa desde a maratona de 23 horas de Garth Brooks em 1996.
Em 2008, Swift colocou à venda uma re-edição de seu disco, sobre o nome de Beautiful Eyes, somente disponível no Wal-Mart. Se trata de um CD duplo no qual são incluídas duas canções inéditas ("Beautiful Eyes" e "I Heart"). Na primeira semana de lançamento, o álbum vendeu 45,000 cópias, estreando na 1ª posição na Billboard's Top Country Albums chart e na #9 na Billboard 200. Como seu álbum de estreia homônimo em 2º lugar na mesma semana, Swift se transformou na primeira artista a atingir as duas primeiras posições da Top Country Albums chart desde que LeAnn Rimes o fez em 1997.
Em Julho de 2008, Swift graduou na Academia Aaron, uma escola Cristã em Hendersonville, Tennessee, que oferece um programa de ensino em casa.