Em Janeiro de 2009, Swift anunciou a sua primeira turnê. Swift levará sua turnê norte-americana Fearless Tour 2009 a 52 cidades em 38 estados e províncias nos Estados Unidos e Canadá em um período de 6 meses. Os atos de abertura incluem Kellie Pickler e Gloriana, um novo grupo na música country. A turnê terá uma apresentação teatral de gráficos, conjuntos e elementos visuais desenhados por Swift. Swift tocará tanto o violão quanto o piano. Várias mudanças de vestuário e um castelo de conto de fadas são alguns dos elementos dos três atos do show.

A turnê começou em 23 de abril em Evansville, Indiana. Em 6 de fevereiro de 2009, as entradas à venda para o show de 22 de Maio noStaples Center de Los Angeles foram vendidas em apenas dois minutos.As entradas pera várias apresentações, incluindo a de Madison Square Garden, também foram vendidas rapidamente.